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이성질체

last modified: 2015-04-09 13:12:05 by Contributors

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광학 이성질체 중 하나인 알라닌.

異性質體
Isomers

목차

1. 개요
2. 이성질체의 종류
2.1. 광학 이성질체(Optical Isomer), 거울상 이성질체(Enantiomer)
2.2. 기하 이성질체(Geometric isomer)
2.3. 구조 이성질체(Structural isomer)

1. 개요

같은 원소 배합으로 이루어지며 그 배치에 따라서 성질이 달라지는 물질. [1]

식료품, 약품 등을 포괄하는 화학 관련 업체에서는 천하의 개쌍놈. 여러 가지 이성질체가 존재하는 화합물을 합성할 때 한 가지 이성질체만 정확히 합성하는 게 쉽지 않기 때문이다. 따라서 합성 후 원하는 이성질체만 분리하든지, 아니면 한 가지 이성질체만 합성할 수 있는 반응 메커니즘을 고안해야 하는 고약한 문제가 있다. 다만 반대로 생각하면 이성질체를 구별해서 생산할 수 있는 기술력이 있다면 사실상 독점이 된다. 천하의 개쌍놈이면서 황금알을 낳는 거위.

생물체 내에서는 특정 구조의 물질만 받아들이는 기전이 있다. 의 경우는 오른쪽(D-form), 아미노산의 경우는 왼쪽(L-form)이 대부분이다.

대표적인 이성질체의 예가 있다면 트랜스 지방, 아스파탐[2]. 그 외에도 로션구조 하나 바꿨을 뿐인데 인체에 해가 되는 작용을 하여 피본 일이 한둘이 아니다. 이런 예의 대표주자가 탈리도마이드.

이 때문인지 이성질체에 대한 연구가 많이 진척된 상태이며 지금도 여전히 진행 중이다. 이 중 하나가 오스뮴을 이용한 광학활성 제한.[3]

2. 이성질체의 종류

2.1. 광학 이성질체(Optical Isomer), 거울상 이성질체(Enantiomer)[4]

enaniso.jpg
[JPG 그림 (39.72 KB)]

서로 거울상을 띠고 있는 티로신. 데칼코마니?![5]

1815년 프랑스의 장바티스트 비오(Jean-Baptiste Biot)가 광학활성도를 도입하여 편광면을 오른쪽으로 회전시키는 (+)형 수용액과 왼쪽으로 회전시키는(-)형 수용액으로 분류한 것에서 부터 시작된다.
그러다가 1848년 파스퇴르가 현미경으로 타타르산과 라세미산[6]이 광학 이성질체임을 밝혀냈다. 정확히는 라세미산은 타타르산의 +형과 -형이 반반씩 섞여있던 것으로 이렇게 +형과 -형 이성질체가 반반 녹아 있다면 광학활성을 상쇄시켜 빛이 직선으로 나간다. 이러한 상태에 있는 혼합물을 라세미산의 이름을 따서 라세미혼합물이라고 부른다.

분자형을 놓고 본다면, 서로의 모양이 자기가 거울을 봤을 때의 모습으로 나타나는 이성질체. 거울상 중심[7]을 가지고 있는 모든 탄소화합물에서 나타나며, 아미노산에서는 유일하게 글리신만 광학이성질체가 없다.

물리적 성질이 동일하기 때문에 같은 이름을 쓰며, 구별하는 방법은 3가지로, 편광면의 회전 방향, 주요 치환기의 배열, 전체 분자의 배열에 따른다.

1. 광학활성도에 따라, 편광면을 오른쪽으로 회전시키면 (+), 왼쪽으로 회전시키면 (-)이다.

2. 피셔 투영도에서 하이드록시기(OH- )의 방향에 따라 또는 아미노산의 경우 카복시기(COOH)-작용기(R)-아미노기(NH2)의 순서에 따라 D(Dextrorotatory)/L(Levorotatory)[8]

3. 치환된 부분을 CIP(Cahn-Ingold-Prelog)체계의 내림차순으로 정리하고 그 방향에 따라 분류하는 R(Rectus, 라틴어로 '오른쪽')/S(Sinister, 라틴어로 '왼쪽')가 있다.

이 3가지는 서로 독립적이라 +RD가 있는가 하면 +RL이나 -SD도 있다. 다만 한 분자의 광학 이성질체 중 하나가 +면 다른 하나는 -고 L/D, R/S도 서로 반대다.

R/S 명명법은 거울상 이성질화가 가능한 자리에 모두 붙이기 때문에 복잡한 분자에서는 R과 S가 떼로 나올 수도 있으며, 이때 서로 거울상 이성질체 관계에 있는 것은 딱 하나만 R/S로 다르고 나머지는 죄다 같은 한 쌍이다. 예를 들면 아미노산 중 트레오닌은 거울상 중심 탄소가 2번, 3번 탄소 둘이며 가능한 배열은 (2S, 3S), (2S, 3R), (2R, 3R), (2R, 3S) 네 가지인데, 이 중 (2S, 3S)와 (2R, 3R)은 거울상 이성질체가 아닌, 아래에 나오는 입체 이성질체다. 그리고, 이런 경우에는 통상 생명체에 가장 많은 이성질체를 L이라 부르고 다른 가능한 L은 거의 언급되지 않는다. 실제로 생명체에 거의 없어서.

위에서 언급했듯 오스뮴을 촉매로 해서 한 쪽의 이성질체 형성을 억제할 수 있다.

네이버캐스트에 관련 내용이 올라왔다. 百聞不如一見.

2.2. 기하 이성질체(Geometric isomer)

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[JPG 그림 (35.55 KB)]

시스 지방산올레산(위)과 트랜스 지방산인 엘라이드산(아래).

분자의 연결 방향에 따라서 성질이 달라진다. 이 때 분자 연결이 같은 방향이면 시스(cis), 다른 방향이면 트랜스(trans)로 구별한다.
우리 생활에서 가장 흔히 접할 수 있는 개념으론 트랜스 지방이 있다.


2.3. 구조 이성질체(Structural isomer)

striso.jpg
[JPG 그림 (55.64 KB)]

포도당과당. 말이 더 必要韓紙?

위의 분류와는 달리 구조 자체가 판이한 것을 의미한다. 즉, 재료가 되는 원자의 개수와 종류만 같고 나머지는 다 달라 물리적 성질마저 판이하다.

원소 기호와 숫자만으로는 구별하지 못하므로 별별 복잡한 화학식을 양산하게 되는 주범으로 꼽힌다. 하지만 적어도 화학 Ⅰ 레벨까지는 있는 쪽이 낫다. 화학 Ⅱ, 아니면 대학 레벨까지 갈 경우...구조이성질체를 죽입시다 구조이성질체는 우리의 원수

이외에도 이성질체 관련으로 빠진 내용이 있다면 추가바람

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  • [1] 여러 원소로 이루어진 화합물 중에서 원소 배합은 같은데 화학 구조가 다른 경우가 이성질체. 한 가지 종류의 원소(원자)로 이루어진 물질인데 화학 구조가 다양해서 화학적 성질도 다양한 경우가 동소체. 한 원자 안에서 양성자의 개수는 같은데(즉, 같은 종류의 원자인데) 중성자의 개수만 다른 경우가 동위원소.
  • [2] 오른쪽은 단맛을 내지만 왼쪽은 쓴맛을 내는 기괴한 물질. 여러가지 의미로 단맛, 쓴맛 다 맛보게 해준다.
  • [3] 2001년의 노벨화학상 수여 동기이다!
  • [4] 한국어로는 광학 이성질체라는 말이 더 많이 쓰이지만, 영어로는 Enantiomer라는 말이 더 많이 쓰인다. 어원은 희랍어로 '반대의'를 뜻하는 ἐναντίος.
  • [5] 데칼코마니는 종이위의 2차원이므로 3차원방향으로 종이를 접으면 겹쳐진다. 그러나 광학 이성질체는 4차원으로 접지 않는 이상 그런거 없다
  • [6] 우리가 잘 알고있는 포도 특유의 그 맛을 내는 물질이다.
  • [7] 4개의 연결부위가 모두 다른 탄소
  • [8] D/L분류는 하이드로기나 카복실기가 없으면 아예 분류할 수가 없는지라 생물학 외엔 인기가 없다. 생물학에선 지구상의 생명체는 대부분 L형 아미노산과 D형 탄수화물을 사용하는지라 다른 분류를 사용하면 불편하다.

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